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高中化学有机物的检验与鉴别!

2018-10-07
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一、有机物的检验与鉴别

1、检验有机物溶解性

通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如:用此法可以鉴别乙酸(易溶于水)与乙酸乙酯、乙醇(能与水任意比混溶)与氯乙烷、甘油(丙三醇)与油脂等。

【有机物所含烃基(-R)均属于憎水基,具有亲油性;有机物分子中引入卤原子,可增大分子间作用力,使物质的熔沸点升高、密度增大,但对有机物的水溶性基本没有促进作用。

有机物所含羟基(-OH)、羧基(COOH)、氨基(-NH2)、醛基(-CHO)、羰基(-CO-)都是亲水基。在有机物分子中含亲水基越多、烃基越小,水溶性越好;反之,水溶性越差。】

2、检查液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况,可知其密度比水的密度是小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。

【有机物分子中的氢原子被其它原子或原子团代替所形成的化合物密度都比对应烃的密度大,而绝大多数烃类物质的密度均小于水。

在卤代烷中,除一氯代烷的密度小于水外,二氯代烷、溴代烷、碘代烷的密度都比水大。

氯苯、溴苯、硝基苯的密度也均大于水。】

【例1】下列各组有机物中,用水即可鉴别出来的是(

A、乙醇、乙酸、乙醚

B、环己烷、溴苯、甘油

C、溴苯、硝基苯、甲苯

D、溴乙烷、乙醇、乙酸乙酯

【解析】在中学,这类题通常不主张通过气味来识别。因此,就只有通过有机物的水溶性及密度来比较了。A中乙醇和乙酸均能与水混溶,故无法区分开;B中环己烷、溴苯均不溶于水,但环己烷比水密度小而溴苯比水的密度大,甘油能与水任意比混溶,故可用水鉴别它们;C中的三种有机物均不溶于水,且溴苯和硝基苯密度都大于水,故无法鉴别;D中溴乙烷和乙酸乙酯都不溶于水,但溴乙烷密度比水大,乙酸乙酯密度比水小,乙醇能与水混溶,故可用水鉴别它们。

【答案】B D

3、检查有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数有机物不可燃)、燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,已烯和苯,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃烧时气味(如识别聚氯乙烯和蛋白质)。

4、检查有机物的官能团。思维方式为:官能团——性质——方法的选择。常见的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象见下表。

试剂

被鉴别物质种类

现象

溴水

少量

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。

溴水褪色且分层

饱和

苯酚溶液

出现白色沉淀

酸性

KMnO4溶液

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。

酸性高锰酸钾紫红色褪色

银氨溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

出现银镜

新制

Cu(OH)2

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

出现砖红色沉淀

显色法(FeCl3

溶液)

苯酚溶液

显紫色

碘水

淀粉

变蓝

NaHCO3

羧酸

放出无色无味气体

酸碱指示剂

羧酸(苯酚不能使酸碱指示剂变色)

使石蕊或甲基橙变红

二、鉴别有机物

鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。

有机物

  1. 1. 苯

1)加入溴水,分层,苯层在上层,呈红棕色

2)向待检物质中加入纯溴和铁屑,发生剧烈的取代反应,产生白雾【取代——卤代反应】

3)加入H2SO4、浓HNO3的混合酸振荡,加热,静置,有黄色的苦杏仁气味的油状物产生,沉于水底。【取代——硝化反应】

2. 甲苯

加少量待检物质于酸性KMnO4溶液中,紫红色褪去。【氧化】

3. 乙醇

1)将螺旋状铜丝加热至表面有黑色CuO产生,迅速浸入试液,反复多次,可见铜丝被还原为光亮的红色,并有刺激性气味气体产生。【氧化】

2C2H5OH+O2(Cu、△)CH3CHO+2H2O

2)将乙醇、乙酸与浓硫酸的混合物小心加热,把生成的气体通入饱和Na2CO3溶液中,有透明、油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在液面上。【酯化】

CH3COOH+C2H5OH⇌ (H2SO4、△) CH3COOC2H5+H2O

4. 乙酸

1)向待检物质中加入Na2CO3溶液,有气体产生。【酸与盐反应】

2CH3COOH+ Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2

2)同乙醇的第二种方法

乙醇、乙酸与浓硫酸的混合物小心加热,把生成的气体通入饱和Na2CO3溶液中,有透明、油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在液面上。【酯化】

CH3COOH+C2H5OH⇌ (H2SO4、△) CH3COOC2H5+H2O

5. 卤代烃(R-X

向待检物质中加入NaOH溶液加热,用HNO3酸化后再滴入AgNO3溶液,产生沉淀(白色、浅黄色、黄色)。【水解】

R-X+NaOH→(△)ROH+NaX

Ag++X-=AgX↓

6. 甲醛

1)银氨溶液

向盛有AgNO3溶液的试管中,加入少量氨水至有沉淀产生,再加氨水至沉淀恰好溶解,加入甲醛溶液加热有光亮的银镜产生【氧化】

Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3ŸH2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

HCHO+ 4Ag(NH3)2OH→(△)4Ag↓+( NH4)2CO3+6NH3+2H2O

2)新制的Cu(OH)2

向盛有NaOH溶液的试管中,滴入数滴CuSO4溶液,振荡,然后加入甲醛溶液少许,加热至沸,有砖红色沉淀产生【氧化】

HCHO+4Cu(OH)2→(△)2Cu2O↓+CO2+5H2O

7. 苯酚

1)向待检物质中加入饱和溴水,溴水褪色,生成白色沉淀【取代】

2)向待检物质中加入少量FeCl3溶液,溶液变为紫色【显色反应】

苯酚与FeCl3生成络合物:[Fe(C6H5O)6]3-

8. 乙酸乙酯

1)有果香味,向待检物质中加入,在水的上层。

2)向待检物质中加入酚酞NaOH溶液加热后,溶液红色褪去。【酯的水解】

CH3COOC2H5 →(NaOH△) CH3COONa+C2H5OH

9. 葡萄糖

1银氨溶液

同甲醛的第一种方法。【氧化】

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→(△) CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

2新制的Cu(OH)2

同甲醛的第二种方法。【氧化】

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→(△) CH2OH(CHOH)4COOH +2Cu2O↓+2H2O

10. 蛋白质

1)向待检物质中加入少量HNO3微热变为黄色【颜色反应】

2灼烧有烧焦羽毛的气味

11. 淀粉

向待检物质中加入少量碘水溶液变蓝

三、常见考查点

1.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2SO2CO2H2O

将气体依次通过无水硫酸铜(检验水)、品红溶液(检验SO2)、饱和Fe2(SO4)3溶液(除去SO2)、品红溶液(确认SO2已除尽)、澄清石灰水(检验CO2

【溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2CH2)。【加成】

2.卤代烃中卤素的检验

取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。

3.烯醛中碳碳双键的检验

1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。

2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。

【若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:

CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4.如何检验溶解在苯中的苯酚?

取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。

【☆若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。】

【☆若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

5.二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。

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